Printemps 2020. Lorsque Mallory Blessing décède, son fils Link est chargé d'exécuter ses dernières volontés. Il convie alors Jake McCloud aux obsèques, un homme dont il n'a jamais entendu parler. Eté 1993. Mallory hérite d'une petite maison sur l'île de Nantucket où elle invite les amis de son frère pour son enterrement de vie de garçon, dont Jake McCloud. Le coup de foudre est immédiat entre eux.