A Crosby, une ville côtière du Maine, la professeure de mathématiques Olive Kitteridge, désormais veuve et retraitée, entame cette nouvelle période de sa vie avec la surprise de trouver un nouveau mari en la personne de l'élégant Jack Kennison. Au fil des années, elle croise des connaissances, des amis, des voisins et d'anciens élèves, autant de rencontres dont elle tire des leçons de vie.