Lorsque son mari la quitte, Cassie rejette son quotidien protégé dans la campagne écossaise pour expérimenter d'autres modes de vie. Elle décide de passer une saison avec chacune de ses meilleures amies dans les villes les plus glamour du monde : New York, Paris et Londres. Dans chacune, elle tente de retrouver la vie qu'elle aurait pu mener et l'homme qui était censé l'aimer toujours.